Если брать передвижение на велосипеде по городу (как вид транспорта), то больше всего трудностей вызывают состояние дорог, особенно на "крайней правой стороне" - у обочины - тут множество мусора, ям, открытых или плохо оборудованных "ливнёвок", также обилие припаркованных по правилам и без автомобилей. Если эти проблемы устранить, то это снимет какой-то процент травм и дискомфорта, и добавит безопасности.

Следующей проблемой является культура, как самих велосипедистов, так и остальных участников движения (на автомобиле и без):

1. Автомобилисты часто просто игнорируют велосипедистов, не оставляя зазоров, подрезают, не уступают дорогу (хотя едут по второстепенному направлению), поэтому приходится подстраиваться и просчитывать на много ходов вперед - перестраиваться в общем потоке, как это делают автомобилисты (хотя это не всегда по ПДД, но зато безопаснее).
2. Пешеходы - это тоже много поводов для беспокойства... Ходят везде и всюду (если брать в расчет только проезжие части), по правилам и без, при этом не воспринимая велосипед, как транспортное средство, хотя травм можно получить не меньше, тем более велосипед имеет больший тормозной путь, чем многие другие ТС.
3. Велосипедисты тоже "хороши" - часто можно их увидеть: и на людных тротуарах, и на "встречке", и проезжающих светофоры на неположенные сигналы... Но это часто является следствием предыдущих двух пунктов, т.к. некоторые просто боятся выезжать на дорогу или пытаются её контролировать, двигаясь на встречу потоку (что часто является грубой ошибкой, т.к. видеть должны не только велосипедисты, но и другие участники движения - всего проконтролировать некоторые просто не в состоянии от чего случаются конфузы, конфликты и даже ДТП).

Даже если сейчас начать активно внедрять велосипедные дорожки, например выделяя пространство разметкой на проезжей части или на тротуарах, то без введения штрафов и постоянного "бдения" за соблюдением ПДД со стороны "органов", их будут активно использовать всем, кому заблагорассудится - "халявное" место для парковки, остановки, прогулок и т.д.

Далее велопарковки... их неприлично мало, а если и есть, то велосипеды там оставлять просто страшно... Тоже объёмная проблема, тут нужно не просто их везде и всюду ставить, но и как-то следить за сохранностью оставленной техники, чтоб хоть как-то стимулировать велосипедистов всюду перемещаться именно на этом виде транспорта.

Если брать велосипед - как вид время препровождения с пользой для здоровья, то тут есть другие сложности... Большинство маршрутов велопрогулок проходит по окраинам города, где меньше машин и больше природы, а также по пригороду и области. Тут появляются другие трудности: одичавшие безнадзорные животные и обилие мусора, по идее последнюю проблему можно решать совместными усилиями экологов, лесников и прочих надзорных органов и велосипедистов, которые могут предоставлять информацию о незаконных свалках и т.д.

Много среди велосипедистов и представителей экстремальных направлений и спортсменов, которым тоже нужна поддержка в их начинаниях - в благоустройстве трасс, проведении соревнований и т.д. В последнее время в этом направлении наблюдается прогресс, нужно просто налаживать контакты ребят со спортивными организациями, организации своих (тут нужно проводить информационную работу департаменту по спорту)...